21. Egy meg egy sokra megy…

Egy-elektronos oxidációk.

Anyagok: 2 · 10^-3 mol/dm³ koncentrációjú N,N,N',N'-tetrametil-p-feniléndiamin-oldat (32 mg anyag 100 cm³ 96%-os (v/v) etanolban oldva), 0,1%-os (v/v) brómos víz.

Eszközök: kémcsövek, cseppentők.

A kísérlet végrehajtása: Három kémcsőbe adjunk 1–1 cm³N,N,N',N'-tetrametil-p-feniléndiamin-oldatot. A második és a harmadik kémcsőbe adjunk 1–1 csepp brómos vizet. Ezután a harmadik kémcsőbe adjunk 10–15 csepp brómos vizet, amíg el nem színtelenedik. Ezt követően a harmadik kémcső színtelen tartalmából adjunk egy cseppet az első kémcsőben levő színtelen oldathoz.

Tapasztalat: A kezdetben közel színtelen oldathoz a bróm hozzáadására egy mélykék színű oldat keletkezik a második kémcsőben. További bróm hozzáadására (harmadik kémcső) az oldat ismét elszíntelenedik. A harmadik kémcsőből az elsőbe adagolva ismét megfigyelhetjük a második kémcsőben tapasztalt mélykék színt.

Magyarázat: A kiindulási anyag egészen halványkék színét az aromás gyűrű és a dimetilaminocsoportok részleges konjugációjának köszönheti. Bróm segítségével enyhe oxidációt hajthatunk végre, ekkor a keletkező gyökkation kék színű az erős konjugáció miatt. További bróm adagolására a színtelen dikationhoz juthatunk, amely már nem aromás, hanem kinoidális szerkezetű. A második kísérletsorozatban a színtelen kiindulási anyag és az ugyancsak színtelen dikation reakcióján ismét visszakaphatjuk a kék színű gyökkationt. Ezekhez az átalakulásokhoz az kell, hogy az említett redox folyamatok könnyen megfordíthatók legyenek.

Biztonsági tudnivalók és hulladékkezelés: A kísérletet vegyifülkében vagy a szabadban végezzük. A bróm a nyálkahártyát ingerlő maró anyag, ha belélegezzük, menjünk friss levegőre vagy etanollal átitatott kendőt szagolgassunk. Az etanol tőzveszélyes, dolgozzunk vele nyílt lángtól távol. A kísérlet lejátszódása után megmaradt anyagok ártalmatlanításához az oldatok brómfölöslegét kevés C-vitaminnal eltávolíthajuk, majd hígítás után a lefolyóba önthetjük.