22. Ha a terpentin elszabadul...
Szükséges anyagok és összetevőik:
Nincs a kísérlethez hozzárendelve kapcsolódó alapanyag és összetevő.
Egy feszült gyűrűs cikloalkén még a kevéssé reaktív jóddal is heves reakcióba lép.
Anyagok: terpentin, jód, nátrium-tioszulfát.
Eszközök: védőszemüveg, 250 cm3-es főzőpohár, cseppentő, spatula.
A kísérlet végrehajtása: Szórjunk néhány gramm jódot egy főzőpohár aljába úgy, hogy egy kis halmot kapjunk, majd cseppentő segítségével pipettázzunk a jódhalom tetejére kb. 1 cm3 terpentint.
Tapasztalat: Heves átalakulást tapasztalunk, a reakcióhő nagy mennyiségű jódgőz képződéséhez.
Magyarázat: A telítetlen szénhidrogének brómmal és klórral készségesen reagálnak, de jóddal általában nem, mert utóbbi halogén nem elég reaktív (a fluor rendszerint igen heves körülmények között lép reakcióba). A feszült gyűrűs α-pinén a kivételek közé tartozik, mert a reakció során a négy- és hattagú gyűrűt tartalmazó kiindulási anyag heves reakcióban egy ún. karbokationon keresztül átalakul két, öttagú gyűrűt tartalmazó vegyületté (ezt a folyamatot átrendeződésnek nevezik). A reakció további átalakulások révén p-cimolhoz vezet. A jódaddíció reakcióhője a jód feleslegét elűzi. A festékboltokból, művészeti ellátóból beszerezhető terpentin eredettől függően kb. 70%-os (v/v) α-pinént tartalmaz. A terpentin ill. α-pinén fenti átalakulását jóddal régebben sebfertőtlenítésre alkalmazták nagy testű háziállatok (lovak, szarvasmarhák) esetében, különösen mély sebeknél.
Biztonsági tudnivalók és hulladékkezelés: Viseljünk védőszemüveget, fülkében vagy a szabadban végezzük a kísérletet. A jód a légutakat és a nyálkahártyát ingerlő, szublimáló anyag, óvakodjunk a gőzeinek a belélegzésétől! Ha ez mégis bekövetkezik, menjünk friss levegőre és alaposan szellőztessük ki a tüdőnket. A terpentin gyúlékony és mérsékelten mérgező. A kísérlet lejátszódása után megmaradt anyagok ártalmatlanításához a reakciók lejátszódása után a maradékot vizes tioszulfátoldattal reagáltassuk el a jód fölöslegének eltávolítása érdekében. Az elválasztott vizes oldatot a lefolyóba öntsük. A szénhidrogéneket tartalmazó fázist a veszélyes, halogénezett hulladékok között gyűjtsük.